化學(xué)綜合考試大綱

一、考試性質(zhì)

化學(xué)綜合是廣西醫(yī)科大學(xué)招收藥學(xué)碩士研究生而設(shè)置的具有選拔性質(zhì)的考試科目。其目的是科學(xué)、公平和有效地測試學(xué)生掌握藥學(xué)學(xué)科的基本知識、基本理論以及在實際中利用所學(xué)知識分析問題和解決問題的綜合能力。

二、考查目標(biāo)

藥學(xué)綜合考試范圍為基礎(chǔ)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)，要求考生系統(tǒng)掌握上述課程的基本理論、基本知識和基本技能，并能運(yùn)用相關(guān)知識分析、判斷和解決問題。

三、考試形式和試卷結(jié)構(gòu)

1、試卷為 300 分，考試時間 180 分鐘

2、答題方式：答題方式為閉卷和筆試

3、試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)：基礎(chǔ)化學(xué) 150 分，有機(jī)化學(xué) 150 分。

四、試卷題型結(jié)構(gòu)

1、單項選擇題(共 20 小題，每小題 3 分，共 60 分)

2、簡答題(共 3 小題，每小題 10 分，共 30 分)

3、填空題(共 15 空，每空 2 分,共 30 分)

4、計算題(共 6 小題，每小題各 10 分，共 60 分)

5、命名化合物(共 20 小題，每小題 3 分，共 60 分)

6、完成化學(xué)反應(yīng)式(共 15 小題，每小題 3 分，共 45 分)

7、用化學(xué)方法鑒別化合物(共 3 小題，每小題 5 分，共 15 分)

五、考查內(nèi)容

(一)基礎(chǔ)化學(xué)

1、緒論

溶液的組成標(biāo)度：物質(zhì)的量、物質(zhì)的量濃度、摩爾分?jǐn)?shù)、質(zhì)量摩爾濃度的基本概念及有關(guān)計算。有效數(shù)字和運(yùn)算規(guī)則。

2、稀溶液的依數(shù)性

掌握：稀溶液的依數(shù)性(溶液的蒸氣壓下降、溶液的沸點升高、凝固點降低、溶液的滲透壓)的概念、性質(zhì)、影響因素及其有關(guān)計算;臨床上等滲、高滲、低滲的概念及判斷，滲透濃度的計算。

3、電解質(zhì)溶液

酸堿質(zhì)子理論：酸堿定義、共軛酸堿間的基本關(guān)系、酸堿反應(yīng)的本質(zhì)、酸堿強(qiáng)度的相對性;水的質(zhì)子自遞作用及水的離子積;水溶液的 pH 值;一元弱酸弱堿質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡及相關(guān)計算、酸堿的強(qiáng)度及平衡常數(shù);同離子效應(yīng)和鹽效應(yīng)。

4、緩沖溶液

緩沖溶液的概念、緩沖溶液組成和緩沖作用機(jī)制;緩沖溶液 pH 值的計算(Hend erson-Hasselbalch Equation);緩沖容量的概念及影響因素;緩沖作用范圍。

5、膠體

分散系的概念及分類方法;溶膠的基本特征;膠粒帶電原因、膠粒的雙電層結(jié)構(gòu)、溶膠的穩(wěn)定因素、溶膠的聚沉和保護(hù)。

6、化學(xué)反應(yīng)熱及反應(yīng)的方向和限度

狀態(tài)函數(shù)、熱、功、內(nèi)能、焓、熵、Gibbs 自由能概念;熱力學(xué)第一定律的基本內(nèi)容;化學(xué)反應(yīng)的熱效應(yīng)和焓變;Hess 定律和反應(yīng)熱的計算;自發(fā)反應(yīng)的推動力;運(yùn)用 Gibbs 自由能判斷化學(xué)反應(yīng)的可能性和方向;化學(xué)反應(yīng)等溫方程式;化學(xué)平衡的概念及化學(xué)平衡常數(shù)的計算;Gibbs 自由能與化學(xué)平衡常數(shù)的關(guān)系。

7、化學(xué)反應(yīng)速率

化學(xué)反應(yīng)速率的概念及表示法;質(zhì)量作用定律與化學(xué)反應(yīng)速率方程;速率常數(shù); 元反應(yīng)與反應(yīng)分子數(shù);簡單反應(yīng)和復(fù)雜反應(yīng)，反應(yīng)級數(shù)，一級反應(yīng)的特征及計算。碰撞理論基本要點;有效碰撞、活化能、活化分子的概念;活化能與反應(yīng)速率的關(guān)系;濃度、溫度、催化劑

8、氧化還原反應(yīng)與電極電位

氧化值;原電池的正負(fù)極、正負(fù)極反應(yīng)、電池組成式書寫方式;電極電位的影響因素;掌握 Nernst 方程式在計算電極電位、電池電動勢、判斷氧化還原反應(yīng)的方向、計算化學(xué)平衡常數(shù)等方面的應(yīng)用。

9、原子結(jié)構(gòu)和元素周期律

四個量子數(shù)的概念及意義，用四個量子數(shù)表示核外電子的運(yùn)動狀態(tài)。s、p、d 原子軌道角度分布圖;原子核外電子的排布規(guī)律：Pauli 不相容原理、能量最低原理、Hund 規(guī)則;原子的電子組態(tài)與元素周期表，元素周期表的意義;元素性質(zhì)的周期性變化規(guī)律：原子半徑、電負(fù)性。

10、共價鍵與分子間力

現(xiàn)代價鍵理論中共價鍵的本質(zhì)、特征：方向性和飽和性;形成條件、類型(σ鍵和π鍵);雜化軌道類型及其在解釋分子空間構(gòu)型中的應(yīng)用;分子的極性;Van der Waals 力、氫鍵的概念及其對物質(zhì)物理性質(zhì)的影響。

11、配位化合物

配位化合物的定義、組成、命名;螯合物中螯合劑的特點及螯合效應(yīng);影響螯合物穩(wěn)定性的因素。配位平衡常數(shù);配位平衡移動及影響因素。

12、滴定分析

滴定分析的一般過程;滴定分析的計算;酸堿指示劑的變色原理、變色范圍確定、在滴定分析中指示劑的選擇原則;常見酸堿指示劑：甲基紅、甲基橙、酚酞的變色范圍。

13、可見分光光度法和紫外分光光度法

透光率和吸光度概念及相互關(guān)系;Lambert-Beer 定律。

14、現(xiàn)代儀器分析簡介

原子吸收光譜法、熒光分析法、色譜法的基本原理。靈敏度和檢出限的概念。

(二)有機(jī)化學(xué)

1、緒論

有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論(凱庫勒結(jié)構(gòu)式、離子鍵和共價鍵)，現(xiàn)代共價鍵理論(原子軌道和電子云、價鍵法、雜化軌道理論、分子軌道法)。有機(jī)化合物的特性、共價鍵的鍵參數(shù)。

2、烷烴和環(huán)烷烴

烷烴的命名原則，次序規(guī)則，正確書寫烷烴的構(gòu)造異構(gòu)體。sp3 雜化及σ鍵的結(jié)構(gòu)特點和特性，碳原子種類(伯、仲、叔、季碳原子)、氫原子種類。構(gòu)象與構(gòu)象異構(gòu)的定義、乙烷的構(gòu)象、丁烷的最穩(wěn)定構(gòu)象及表示方法――Newman 投影式、鋸架式。烷烴的化學(xué)性質(zhì)：甲烷的鹵代反應(yīng)、自由基反應(yīng)機(jī)理、幾種氫的相對活性，烷基自由基的相對穩(wěn)定性。

環(huán)烷烴的分類、命名，小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性。環(huán)己烷的構(gòu)象(椅式、船式、直立鍵和平伏鍵)。環(huán)烷烴化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)，環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的開環(huán)反應(yīng)、取代反應(yīng)。

3、烯烴

烯烴的系統(tǒng)命名法、次序規(guī)則及順、反異構(gòu)體的順反和 Z、E 命名法。sp2 雜化及π 鍵的結(jié)構(gòu)特點。

烯烴的催化加氫、親電加成反應(yīng)(加 HX，加 X2，加 H2SO4，加 H2O，加 HOX); 烯烴的氧化反應(yīng)(被 KMnO4 氧化，臭氧化、過酸氧化);α-氫的鹵代反應(yīng);硼氫化-氧化反應(yīng);自由基加成反應(yīng)。親電加成反應(yīng)機(jī)理、馬氏規(guī)則及解釋、正碳離子的穩(wěn)定。

4、炔烴和二烯烴

炔烴的通式和命名方法。sp 雜化的特點。炔氫的反應(yīng)、碳碳叁鍵的還原反應(yīng)和親電加成反應(yīng)，炔烴與醇鈉、氫氰酸的親核加成，硼氫化反應(yīng)、氧化。共軛二烯的分類、結(jié)構(gòu)和命名。共軛二烯烴的 1，2 和 1，4 加成反應(yīng);狄爾斯-阿爾德(D iels-Alder)反應(yīng)。

共軛效應(yīng)概念及其產(chǎn)生的原因(π-π共軛、P-π共軛和超共軛)。

5、立體化學(xué)基礎(chǔ)

產(chǎn)生旋光性的原因，對映異構(gòu)體和手性的概念。費(fèi)歇爾投影式的書寫方法、R.S 構(gòu)型標(biāo)記法， D.L 構(gòu)型標(biāo)記法。對稱因素中的對稱平面和對稱中心。概念和術(shù)語：立體異構(gòu)、對映異構(gòu)、對稱面、手性分子、手性碳原子、對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體。取代環(huán)烷烴的順反異構(gòu)、取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象分析，十氫萘的構(gòu)象。

6、芳香烴

芳香烴的分類、命名和苯的結(jié)構(gòu)。苯的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、F-C 烷基化和?；磻?yīng));氧化反應(yīng)。親電取代反應(yīng)機(jī)理，芳環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律及其應(yīng)用。

萘的結(jié)構(gòu)、命名;萘的親電取代反應(yīng);萘的氧化反應(yīng);蒽和菲的反應(yīng);聯(lián)苯的命名及性質(zhì)。

7、鹵代烴

鹵代烷結(jié)構(gòu)、分類和命名。誘導(dǎo)效應(yīng)。

鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)(水解、醇解、氰解、氨解、與硝酸銀反應(yīng)); 消除反應(yīng);與金屬反應(yīng);鹵代烴的還原反應(yīng)。

親核取代反應(yīng)機(jī)理(SN1,SN2)、消除反應(yīng)機(jī)理(E1,E2)、Saytzeff(查依采夫)規(guī)則。不飽和鹵代烴的分類(乙烯基型、孤立型、烯丙基型)，結(jié)構(gòu)特點及反應(yīng)活性。

8、醇、酚和醚

醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名。氫鍵的概念，氫鍵對醇物理性質(zhì)的影響。一元醇與金屬的反應(yīng)、取代反應(yīng)、脫水反應(yīng)、生成硫酸酯;醇的氧化(Sarrett 試劑、Jones 試劑和活性 MnO2;Oppenaure 氧化;被高錳酸鉀或重鉻酸鈉氧化);二元醇的化學(xué)反應(yīng)(二元醇氧化、Pinacols(頻哪醇)重排、與氫氧化銅的反應(yīng))。硫醇的命名和化學(xué)性質(zhì)。酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名。酚羥基的反應(yīng)(酸性、酚醚的形成及克萊森重排、酚酯的形成和傅瑞斯重排、與三氯化鐵的顯色反應(yīng))。

醚、冠醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名。醚的化學(xué)性質(zhì)(羊鹽的形成、醚鍵的斷裂反應(yīng)、過氧化物的形成)。環(huán)氧化合物的反應(yīng)。硫醚的命名和化學(xué)性質(zhì)。

9、 醛和酮

醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。親核加成反應(yīng)及活性，親核加成反應(yīng)機(jī)理。醛、酮的化學(xué)性質(zhì)：親核加成反應(yīng)(與 HCN、NaHSO3、ROH，氨的衍生物和金屬有機(jī)化合物的加成);α-活潑氫的反應(yīng)(酮式和烯醇式互變異構(gòu)、羥醛縮合反應(yīng)(分子間)、鹵代反應(yīng)及鹵仿反應(yīng));氧化反應(yīng)(KMnO4/H+;Tollens(吐倫)試劑， Fehling(菲林)試劑)和還原反應(yīng)(Clemensen(克萊門森)還原，Wolff-kis hner-黃鳴龍還原，催化氫化;金屬氫化物還原及酮的雙分子還原);康尼查羅反應(yīng);Witting(魏蒂希)反應(yīng)。

10、羧酸和取代羧酸

羧酸的分類、命名、結(jié)構(gòu)及常見俗名。羧酸的化學(xué)性質(zhì)：成鹽反應(yīng)，羧基中羥基的取代反應(yīng)(生成酰鹵、酸酐、酯、酰胺)，還原反應(yīng)，α-氫的反應(yīng)，脫羧與二元酸的熱解反應(yīng)。

取代羧酸的分類、命名和結(jié)構(gòu)。鹵代酸的化學(xué)性質(zhì);羥基酸的受熱反應(yīng)。

11、羧酸衍生物

羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、分類和命名。羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)及反應(yīng)活性;與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng);還原反應(yīng)(LiAlH4 還原，催化氫化還原，Rosen mund 還原);酰胺的酸堿性及 Hofmann 降解反應(yīng)。羧酸衍生物親核加成-消除反應(yīng)的機(jī)理，酯堿性水解和酸水解的反應(yīng)機(jī)理。脲的化學(xué)性質(zhì)。油脂的分類、結(jié)構(gòu)特征、化學(xué)反應(yīng)(皂化、加成、酸敗)。

12、碳負(fù)離子的反應(yīng)

羥醛縮合型反應(yīng)(柏琴反應(yīng)、克腦文格爾反應(yīng)、達(dá)參反應(yīng))。酯縮合反應(yīng)。乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質(zhì)。

13、有機(jī)含氮化合物

硝基的結(jié)構(gòu)、分類。硝基對苯環(huán)上鄰、對位上鹵原子和甲基的化學(xué)反應(yīng)性的影響; 硝基化合物的還原反應(yīng);。胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)。胺的化學(xué)性質(zhì)(堿性及成鹽、影響胺堿性強(qiáng)弱的原因;?；突酋；?烴基化反應(yīng);亞硝化反應(yīng);環(huán)上的取代反應(yīng))。重氮鹽和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)、命名。芳香重氮鹽取代反應(yīng)、還原反應(yīng)和偶合反應(yīng)。

14、雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、分類和有特定名稱的雜環(huán)命名。

15、糖類

單糖(以葡萄糖為例)的開鏈結(jié)構(gòu)及構(gòu)型(D、L 及赤蘚型、蘇阿型等)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)的表示法和命名(端基異構(gòu)體，α、β判定方法);Fischer 投影式和 Haworth 透視式之間的關(guān)系;單糖的優(yōu)勢構(gòu)象;單糖的化學(xué)性質(zhì)(差向異構(gòu)化、成苷反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、糖脎的生成、環(huán)狀縮醛和縮酮的形成)。

16、氨基酸、多肽

氨基酸的結(jié)構(gòu)特點、氨基酸構(gòu)型的表示方法、分類和必需氨基酸的名稱。α-氨基酸的的化學(xué)性質(zhì)、偶極離子、等電點的概念及應(yīng)用、氨基酸的顯色反應(yīng)。多肽的命名及肽鍵的結(jié)構(gòu)特點。

17、萜類和甾族化合物

萜類化合物的分類、結(jié)構(gòu)特征，異戊二烯規(guī)律。甾體化合物的基本碳架、編號、基本母核及命名;甾體化合物的構(gòu)型和構(gòu)象(α，β，正系，別系)。

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